OSCP review

OSCP 후기

이번에 드디어 OSCP에 합격했다.

결과는 70점으로 stand alone 머신 3대 (60점) + AD (10점)으로 합격했다.

저번에 떨어졌을 때는 60점이었고, AD (40점) + stand alone (10점)이었다.

이번에도 저번처럼 AD가 쉽고 standalone 머신이 어려울 줄 알았는데 상상도 못한 패턴으로 합격했다.

Background

우선 내 백그라운드를 설명하는게 좋을 것 같다.

현재 일본의 보험회사에서 레드팀 멤버로 근무하고 있고, penetration tester의 경력은 1년 조금 넘었다.

그 전까지는 SOC나 인프라, 웹 개발 업무들을 담당했었다.

OSCP 전에 보유하고 있던 보안 관련 자격증은 CISSP, PJPT가 있고 자잘한 CVE가 3개 정도 있다.

시험 난이도

어차피 시험의 내용이나 합격하기 위한 경우의 수 같은 정보는 많으니 바로 시험에 대해 얘기하려고 한다.

나의 경험과 주변 OSCP 합격자들의 경험담으로 미루어볼 때 시험에 두가지 패턴이 있는 것 같다.

AD가 쉽고 stand alone이 어려운 경우 (내가 저번에 떨어진 패턴)
AD가 어렵고 stand alone이 쉬운 경우 (이번에 붙은 패턴)

먼저 패턴 1부터 얘기하면, 저번 시험 때 AD는 너무 쉬웠다. Enumeration이 그렇게 어렵지도 않았고 어떻게 다음 공격으로 이어가야 할지 뻔히 보였다.

실제로 AD의 플래그를 전부 획득하는데 (40점) 2-3시간 정도 걸렸던 것 같다.

그런데 stand alone이 말도 안되게 어려웠다.

1대는 user, root 플래그를 획득했는데, 나머지 2대는 초기진입도 못하고 끝났다.

60점을 시험 시작하고 5시간 정도에 획득했는데, 그 땐 당연히 붙을 줄 알고 여유롭게 시험보다가 결국 그대로 끝나서 멘탈이 터졌었다.

이번에 본 2번 째 패턴의 경우에는 정반대였다. AD 세트 먼저 시작했는데 처음 권한 상승 후에 (10점) 도저히 어떻게 풀어가야할지 알 수가 없었다.

제대로 enumeration도 했다고 생각하는데 전혀 갈피를 잡을 수 없었다.

그래서 처음부터 멘탈이 박살이 난 상태로 stand alone 머신으로 옮겨갔는데, 왠걸 너무나도 쉬웠다.

rabbit hole도 없고 그냥 Easy 중에서도 쉬운 편의 머신들이었다.

그렇게 막힘없이 연달아 3대를 다 풀었더니 70점이 되었고, AD를 좀 더 살펴봤지만 여전히 모르겠어서 시험을 끝내고 잠을 잤다.

리포트

시험이 끝나고 보고서를 쓰는데 점수가 딱 70점이라 여간 불안한게 아니었다.

뭐가 잘못돼서 1점이라도 깎였다가는 그대로 떨어질 수 있기 때문이었다.

그래서 심혈을 기울여 보고서를 작성했고, 공식 사이트에 나와있는대로 모든 스텝을 자세히 기록하려고 노력했다.

그렇게 보고서를 제출하고 일주일 정도 지난 다음 합격했다는 메일을 받았다.

다른 후기들은 대체로 3일내에 합격 메일을 받았다고 하던데, 일주일 기다리는 내내 굉장히 불안했었다.

개인적인 생각

이번에 시험에 붙고 느낀점은 운이 굉장히 중요한 요소라는 것이다.

솔직히 첫번째 시험봤을 때랑 두번째 봤을 때랑 내 실력차이는 그렇게 크지 않았다.

오히려 첫 도전 때가 훨씬 기합이 들어간 상태여서 더 좋은 컨디션이었을지도 모른다.

내가 느끼기에 두 시험에서 크게 달랐던 점은 머신의 난이도였다.

그러니 혹시 이걸 읽는 사람 중에 이미 시험에서 떨어진 경험이 있더라도 크게 실망하지 않기를 바란다.

다음번에 머신 운이 좋으면 너무 간단히 합격할 수도 있기 때문이다.

그렇다고 10점, 20점으로 떨어지면 곤란하다. 그럴 경우 아직 준비가 한참 부족한 상태일 수 있다.

그리고 시험내내 나를 감시하는 그 프로그램에 대해 얘기를 안 할 수가 없는데, 이게 자꾸 버그가 걸렸다.

시험치다가 쉬러가거나 밥을 먹으러가거나 아무튼 자리를 비울 때는 시험관에게 채팅으로 보고를 해야하는데, 계속 채팅이 보내지지 않아서 그냥 메모장에 메세지 적고 화면에 보이게 해놓고 쉬러갔었다.

페이지를 새로고침하면 채팅 기능이 부활하기는 하는데, 그럼 다시 디스플레이 처음부터 공유해야되고 번거롭다.

팁?

OSCP 시험의 팁이라고 한다면, 이 시험은 이론이 아닌 실기 시험이기 때문에 되도록 많은 머신을 풀어보는 게 당연히 중요하다.

뻔하지만 본인의 체크리스트와 치트시트를 만들어 두면 바로바로 찾아서 써먹을 수 있어서 편하다.

혹시 바로 OSCP에 도전하는게 어려워서 그보다 한단계 낮은 자격증부터 차근차근 도전하고 싶은 사람이 있다면 PJPT라는 자격증을 추천하고 싶다.

AD를 메인으로 다루는 자격증인데 OSCP의 AD머신의 내용과 거의 범위가 같고 강의 내용도 이해하는데 많은 도움이 됐다.

다음 자격증

다음 자격증으로는 OSEP에 도전하기 전에 CRTO라는 자격증을 먼저 취득할 계획이다.

이것도 AD가 메인인데, C2서버를 이용하고 최대한 감지되지 않도록 해킹을 해야한다고 한다.

사실 지금 공부중인데, 다른 사람들은 쉽다고 하길래 느긋하게 할겸 시작했다가 생각보다 어려워서 고전중이다.